В давние времена, когда на месте теперешней Советской площади еще существовала крепость, к северу от нее, перед главной проезжей башней были построены торговые ряды, ратуша, таможня и кабак. Рядом стал селиться торговый и ремесленный люд, и образовалась сбегающая вниз по склону улица — Спасская, названная так по имени расположенного в крепости собора.
По мере того как посад, то есть торгово-ремесленный центр города, расширялся, менялось и название этой улицы, превратившейся в Большую Посацкуя, или Посацкую Базарную, улицу. Только на рубеже XVIII и XIX веков в названии главной улицы города появляется слово «Московская», вначале лишь как добавление к ее прежним названиям: Большая Московская, Московская Посадская, Средне-Базарная Московская, а затем уж как самостоятельный топоним — Московская улица.
Именно такое наименование и закрепилось за ней, поскольку оно отражало истинное положение улицы в существовавшей тогда планировочной структуре города — с нее начинался Московский почтовый тракт, который соединял Пензу с Москвой, проходя через Саранск, Арзамас, Муром и Владимир.
Поначалу улица Московская не была такой прямой как сейчас. Ее выравнивание началось после того, как 6 октября 1785 года был утвержден регулярный план Пензы, предусматривающий создание прямоугольной сетки городских улиц.
Начиналась улица Московская от Спасского кафедрального собора. В результате активной застройки улицы Московской большая часть верхнего квартала была занята капитальными двух- и даже трехэтажными домами. Улица принимала вполне респектабельный вид и приятно поражала воображение приезжих, прибывающих в Пензу из дальних и близких уголков губернии.
Полные восторженности детские впечатления от первой встречи с главной улицей губернского центра в конце XVIII века оставил в своем романе «Искуситель» Михаил Николаевич Загоскин. Приехав в город из имения своих родителей — деревни Тужиловки, что располагалась близ села Рамзай Мокшанского уезда, он пришел в изумление от увиденного: «Боже мой, что за дома! Каменные, раскрашенные разными красками, с лавками, балконами, с итальянскими окнами, в два и даже в три этажа! Что шаг, то новое удивление: вот зеленый дом с красной кровлею и огромными белыми столбами; вот розовые палаты с палевыми обводами около окон; вот дом совершенно пестрый, на воротах — голубые львы с золотою гривою, какое великолепие!». В 1858 году улица Московская была полностью уничтожена пожаром. Построенные после этого здания уже не могли по своему облику сравниться с прежними. Архитектурная мысль, опиравшаяся до того на классическое наследие, не успела еще набрать навыки характерного для периода эклектики соединения разнородных художественных элементов. К тому же, если раньше купцы не прочь были предъявить собственные дома в качестве визитной карточки своего благосостояния, то, потерпев от пожара большие убытки, они стали более рационально подходить к украшению домов. Заранее предопределенный характер использования зданий: низа — под магазины и лавки, а верха — под жилье, зачастую сдаваемое внаем, также не способствовал особой концентрации внимания хозяев на украшении фасадов.
К концу XIX века на одном из углов перекрестка Московской и Никольской (К. Маркса) улиц еще стоял уродливый дом купчихи Андреевой, обнесенный глухим забором. Он сильно безобразил Соборную площадь и поэтому был приобретен городом. На месте этого дома в 1892 году устроили возвышенную террасу с опорной стенкой по улице Никольской, которая оканчивалась к улице Московской усеченной пирамидой, выложенной из камня, с двумя входными арками. Для облицовки пирамиды был использован камень, заготовленный Пензенским ремесленным обществом в 1881 году для установки на Соборной площади часовни в память императора Александра II, злодейски убитого 1 марта 1881 года. После укреплении откоса на бывшей усадьбе купчихи Андреевой ремесленное общество, располагавшееся в доме напротив, стало претендовать на данное сооружение для устройства там часовни и памятника Царю-Освободителю. Но выполнить свое намерение им по разным причинам так и не удалось.
В 1916 году, когда предполагалось празднование 250-летия Пензы (в то время считалось, что город основан не 1663, а в 1666 году), появилась идея установить на террасе памятник основателю Пензы царю Алексею Михайловичу, но и эта мысль не получила реального воплощения.
На другом углу перекрестка, там, где установлен памятный камень Емельяну Пугачеву, раньше стояло двухэтажное здание, в котором якобы 2 августа 1774 года останавливался со своими сподвижниками вождь крестьянской войны в конце XIX века. Как уже говорилось, в этом здании размещалось Пензенское ремесленное общество, а также Общество взаимного кредита. 26 декабря 1895 года сюда перешла бесплатная Народная библиотека-читальня имени В.Г. Белинского, открытая 1 ноября 1895 года как особый отдел общественной библиотеки имени М.Ю. Лермонтова. Здесь же в советское время размещался педагогический музей.
